2019夏窗曼城的传奇队长孔帕尼（Kompany）离队回到了比利时球队安德莱赫特当起了球员兼教练。各界认为瓜迪奥拉会以引进中卫为当时的主要目标，然而曼城只签下了中场罗德里（Rodri），右后卫坎赛洛（Cancelo）同门将斯科特·卡森（Scott Carson）。虽然根据传闻曼城曾与同城死敌曼联一同争夺马奎尔，但是瓜迪奥拉表示不愿意支付那笔过高的转会费。即使不签下任何的中卫球队也拥有四名中卫，分别是斯通斯，拉波尔特（Laporte），奥塔门迪同年轻球员艾瑞克·加西亚（Eric Garcia）。然而奥塔门迪频频失误导致瓜迪奥拉对他失去信心，被逼让费尔南迪尼奥（Fernandinho）在拉波尔特缺阵时客串中卫。

费尔南迪尼奥确实成功胜任了中卫位置，但是2020夏窗瓜迪奥拉一定放眼签下一名中卫。除了因为奥塔门迪表现不稳定，英格兰国脚斯通斯也传出了离队的谣言。主要原因是斯通斯因为伤病与表现不佳的关系而出场时间被减少了，本赛季他在各项赛事中只出场20次。瓜迪奥拉目前的首选莫过于拉波尔特，法国人本赛季大部份时间都因伤缺阵，所以瓜迪奥拉需要一名已经是世界级水准的中卫。据媒体报导曼城确实与不少中卫有传闻，他们是勒沃库森的约纳坦·塔（Jonathan Tah），那不勒斯的库里巴利，本菲卡的鲁本迪亚斯（Ruben Dias），莱比锡的乌帕梅卡诺（Upamecano）同皇马的瓦拉内。这几位球员当中库里巴利同瓦拉内符合了曼城签大球星的风格，不过皇马不会轻易放走瓦拉内，所以签下库里巴利的可能性较大。约纳坦·塔，戴亚斯同乌帕梅卡诺都是有实力的球员，瓜迪奥拉也有能力让这些球员的实力更上一层楼。长远来看签下这三位其中一位会比签下库里巴利更划算，这三位都是可造之才且库里巴利的年纪也大了，签下库里巴利只是个短暂的解决方案。

2019夏窗一直传出德国边翼萨内有意加盟拜仁，无奈拜仁未能与曼城达成协议，萨内之后也在社区盾中受重伤所以拜仁只好放弃追随。然而德国媒体就认为拜仁绝对会在2020夏窗再度尝试签下萨内，虽然疫情也打击了拜仁的财务状况但是萨内离开的可能性还是蛮高。虽然球队中尚有多名边翼但是马赫雷斯也已经29岁了，而且萨内的离开代表球会的左翼就剩斯特林了（马赫雷斯同伯纳多席尔瓦均左脚较强，更适合右翼）。英国媒体认为曼城视勒沃库森的利昂·贝利（Leon Bailey）为代替萨内的人选。他虽然也是左脚强但出道以来就司职左翼，22岁的他已经不是第一次同曼城传出绯闻，主要原因为贝利同斯特林是好兄弟，更经常在社交媒体上有互动。贝利的转会费相信是接近4000万英镑，是曼城老板付得起的价钱，而且年纪较小又尊敬斯特林的他应该愿意到曼城当斯特林的后备，也顺便可以向他的兄弟同瓜帅学习。意大利媒体则称曼城是看上尤文的道格拉斯科斯塔（Douglas Costa），这笔交易可能性不大。科斯塔今年九月就30岁了，而且媒体也指出尤文对曼城的热苏斯感兴趣，相信任何关于科斯塔的交易会牵涉到热苏斯。若为了科斯塔而允许热苏斯加盟尤文，曼城还需要再花一笔钱买前锋，那岂不是得不偿失？

季初曼城队长大卫席尔瓦就已经宣布合同满期后便会离队，这意味着曼城将连续两年有队长级球员离队。球队本身当然不缺有领导能力的球员，而队中的菲尔福登（Phil Foden）本赛季的出场次数已经追平了上赛季，相信英超复赛后因为轮换需求会有更多出场机会，福登已经被视为大卫席尔瓦的完美代替者。瓜帅本赛季也让不少曼城青训球员上场，或许是球队想塑造出曼城也能有自己青训球员的形象。虽然如此依然有媒体认为曼城还是会签下一位具创造能力的中场球员，里昂的奥亚尔（Houssem Aouar）是其中一位曼城相中的球员。本赛季有好多传闻话这位球员即将离开里昂，球队因联赛腰折而错失了欧战资格更为这些谣言火上加油。虽然里昂主席今年四月时澄清球员未向球会提出转会要求，不过这位要价4400万英镑的球员应该不会拒绝曼城的邀约，奥亚尔曾经一次在访问中表达了自己对瓜迪奥拉的仰慕，甚至说到希望有一日能为瓜帅效力。马竞中场萨乌尔（Saul Niguez）也据说被曼城看上，但是马竞希望从他身上获取高达6500万英镑的转会费，从瓜帅对马奎尔转会费的立场来看相信瓜帅会选择签下奥亚尔并栽培他。

萨内同大卫席尔瓦好可能是曼城在来临夏窗将会失去的球员，而中卫方面无论斯通斯是否离队曼城都必须签下一名中卫。不过曼城也需要担心的是中场主力德布劳内会否因为曼城的欧冠禁赛令而离队。国际体育仲裁法院正排期曼城的上诉，德布劳内本身已经不排除若上诉失败会离队。如果上诉失败，夏窗曼城最大的挑战不是引援方面，而是要如何保住球队中的主力。引援方面虽然禁赛令会是球员加盟曼城的考虑因素之一，不过瓜迪奥拉这个生招牌应该还足于吸引不少球星到曼城的。

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